Охваченный всеобщей лихорадкой поисков таинственного Слонотопа, плюшевый медвежонок Винни-Пух, движимый природным любопытством и мыслью о возможном запасе меда у мифического зверя, собирает экспедицию. К его путешествию присоединяются верные, хоть и весьма эксцентричные друзья из Большого Леса. Однако их планы рушатся, когда самый юный и непоседливый обитатель, Крошка Ру, не в силах остаться в стороне, самовольно отправляется навстречу опасности, чтобы первым найти диковинное существо.

С приближением зимы обитатели леса погрузились в привычные хлопоты: Кролик с практичной рассудительностью запасал припасы и утеплял жилище, Сова мудро обустраивала гнездо для долгого сна, а Винни-Пух и Осел старательно им подражали. Лишь неукротимый Тигра, чья кипучая энергия постоянно искала выхода, вносил в этот размеренный ритм один лишь хаос. Его искренние попытки помочь оборачивались катастрофами, и терпение методичного Кролика лопнуло. Желая вернуть в лес покой, он предлагает Тигре

В чаще Стоакра живет пугливый поросёнок Хрюша, чья жизнь состоит из прогулок с друзьями. Однажды авантюрный Пух затевает рискованный поход за мёдом, и Хрюша, превозмогая страх, присоединяется к затее. План проваливается, и разгневанный пчелиный рой атакует компанию. В этот критический момент именно нерешительный поросёнок находит остроумный выход и спасает всех, однако его вклад остаётся незамеченным. Обидевшись на неблагодарность, Хрюша уходит вглубь леса один. На своём пути он, не обладая ни